Hola,
Gracias por el feedback.
Acabo de probar en un beta recien instalado, el menu webmail aparece, cree un dominio, cree una cuenta, envie un mail, asocie la cuenta de webmail a un usuario de sistema, toco en webmail y automaticamente me loguea con el email configurado y veo el email de prueba que envie.. no se que te ha pasado alli, pero NO he podido reproducir el problema que comentas, por lo tanto no puedo trabajar en una solución.
Con respecto a las definiciones de puertos, AMI utiliza TCP 5038 mientrras que la definición de SIP por defecto incluye solo UDP (no abarca a AMI en ese sentido).. Si bien quizás deba actualizarse pues con versiones nuevas de asterisk es posible correr SIP sobre TCP, y TLS requiere conectar mediante TCP.
Saludos,